Veřejně známé vztahy měl Diplo vždy pouze se ženami. V minulosti randil s raperkou, která si říká M.I.A., nebo třeba se zpěvačkou Katy Perry. Nicméně podle něj záleží „spíše na dojmu než na pohlaví“. Uvedl to v podcastu jménem High Low, kde ho zpovídala moderátorka Emily Ratajkowski.
„Nechci definovat, že jsem gay, ale nejsem ‚negay‘. Muži mě tak úplně nevzrušují, aspoň pokud vím… Jsem si celkem jistý, že mi už nějaký dělal orální sex,“ prohlásil. Moderátorka se ho zeptala, jak je možné, že si to nepamatuje s jistotou. „Nevím, jestli se to počítá jako gay, když se přitom tomu druhému nedíváte do očí,“ odvětil Diplo.
Vzápětí nicméně uvedl, že v dlouhodobém výhledu se vztahům s muži nebrání. Slabost má prý například pro muže, kteří ve videích na TikToku štípou dříví sekerou. „Ti jsou celkem sexy. Nevím, zda by to ze mě vyloženě udělalo gaye… ale jsou fakt přitažliví,“ říká držitel několika cen Grammy.
V roce 2016 na Twitteru v jedné diskuzi prohlásil, že je „poloviční gay“, a dva roky na to v hudebním klipu políbil brazilského transvestitu jménem Pablo Vittar.
Diplo je otcem tří synů, které si pořídil s dvěma již bývalými partnerkami. Podle zvěstí, které kolem něj dlouhodobě kolují, v současnosti již třetím rokem chodí s modelkou Chantel Jeffriesovou. Přestože však spolu byli několikrát viděni na veřejnosti, vztah dosud ani jeden z nich nepotvrdil.